|
Zamknij X
|
Furanokumaryny charakteryzują się bardzo zróżnicowaną aktywnością biologiczną, dzięki czemu znalazły już zastosowanie w terapii wielu chorób człowieka. W połączeniu z naświetlaniem promieniami ultrafioletowymi są one z powodzeniem wykorzystywane, m.in. w leczeniu łuszczycy i bielactwa, łysienia, skórnych chłoniaków T-komórkowych, egzemy, liszaja płaskiego oraz ziarniniaka grzybiastego. Wykazano również, że niektóre z nich posiadają właściwości hipotensyjne oraz uspokajające (oddziałują na ośrodkowy układ nerwowy), przeciwzapalne, przeciwbólowe, przeciwzakrzepowe oraz przeciwdrgawkowe (MATŁAWSKA, 2008; SZEWCZYK, BOGUCKA-KOCKA, 2012). Najnowsze badania potwierdzają także ich udział w hamowaniu procesu powstawania końcowych produktów zaawansowanej glikacji, które odgrywają rolę w rozwoju cukrzycy i jej powikłań (miażdżycy, przewlekłej niewydolności nerek) oraz choroby Alzheimera (KIM I WSPÓŁAUT., 2012; VISTOLI I WSPÓŁAUT., 2013). Wobec tak różnorodnej aktywności furanokumaryn, rozpoczęto również badania nad ich właściwościami przeciwnowotworowymi i udowodniono, że mogą one hamować proliferację oraz wykazywać cytotoksyczność wobec komórek wielu linii nowotworowych in vitro (SZEWCZYK, BOGUCKA-KOCKA, 2012). Działanie furanokumaryn jest jednak także odpowiedzialne za szereg efektów niepożądanych, co wiąże się z koniecznością ostrożnego ich stosowania. Niektóre furanokumaryny (głównie typu psoralenu) wykazują silne działanie fotouczulające – mogą przyczyniać się do powstania różnego rodzaju alergii skórnych pod wpływem promieniowania ultrafioletowego (MATŁAWSKA, 2008; BAJ, 2011). Istnieją również doniesienia sugerujące, że związki te mają właściwości mutagenne, kancerogenne i hepatotoksyczne (JABŁOŃSKA-RYŚ, 2007; SZEWCZYK, BOGUCKA-KOCKA, 2012).
Budowa i klasyfikacja
Struktura związków furanokumarynowych opiera się na rdzeniu kumarynowym (benzo-α-pironie), który połączony jest z pierścieniem furanu wróżnych pozycjach (Rys. 1). Podstawienie przy węglu C6 i C7 determinuje przynależność furanokumaryn do typu psoralenu (typ liniowy), zaś przy węglu C7 i C8 – do typu angelicyny (typ angularny) (KOHLMÜNZER, 1998; MATŁAWSKA, 2008).
Pochodne psoralenu i angelicyny powstają poprzez przyłączenie do rdzenia kumarynowego lub (rzadziej) pierścienia furanu odpowiednich podstawników w różnych pozycjach (Tab. 1, 2). W zależności od ich liczby i umiejscowienia zmieniają się właściwości oraz aktywność biologiczna furanokumaryn.
Rys. 1. Typy strukturalne furanokumaryn (na podstawie: http://www.scbt.com/datasheet-205965-psoralen.html; http://www.scbt.com/datasheet-210817-angelicin.html).
|
Nazwa |
Podstawnik |
|||
|
C5 |
C8 |
C4’ |
C5’ |
|
|
psoralen |
H |
H |
H |
H |
|
bergapten |
OCH3 |
H |
H |
H |
|
imperatoryna |
H |
OCH2-CH=C(CH3)2 |
H |
H |
|
izopimpinelina |
OCH3 |
OCH3 |
H |
H |
|
ksantotoksyna |
H |
OCH3 |
H |
H |
|
peucedanina |
H |
H |
OCH3 |
CH-(CH3)2 |
Tab. 1. Przykłady furanokumaryn typu psoralenu i różnice w ich budowie
(na podstawie: http://en.chembase.cn/molecule-179744.html; KOHLMÜNZER, 1998; MATŁAWSKA, 2008).
|
Nazwa |
Podstawnik |
|
|
C5 |
C6 |
|
|
angelicyna |
H |
H |
|
izobergapten |
OCH3 |
H |
|
pimpinelina |
OCH3 |
OCH3 |
|
sfondyna |
H |
OCH3 |
25 maja 2018 roku zacznie obowiązywać Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (UE) 2016/679 z dnia 27 kwietnia 2016 r (RODO). Potrzebujemy Twojej zgody na przetwarzanie Twoich danych osobowych przechowywanych w plikach cookies. Poniżej znajdziesz pełny zakres informacji na ten temat.
Zgadzam się na przechowywanie na urządzeniu, z którego korzystam tzw. plików cookies oraz na przetwarzanie moich danych osobowych pozostawianych w czasie korzystania przeze mnie ze strony internetowej Laboratoria.net w celach marketingowych, w tym na profilowanie i w celach analitycznych.
Administratorami Twoich danych będziemy my: Portal Laboratoria.net z siedzibą w Krakowie (Grupa INTS ul. Czerwone Maki 55/25 30-392 Kraków).
Chodzi o dane osobowe, które są zbierane w ramach korzystania przez Ciebie z naszych usług w tym zapisywanych w plikach cookies.
Przetwarzamy te dane w celach opisanych w polityce prywatności, między innymi aby:
dopasować treści stron i ich tematykę, w tym tematykę ukazujących się tam materiałów do Twoich zainteresowań,
dokonywać pomiarów, które pozwalają nam udoskonalać nasze usługi i sprawić, że będą maksymalnie odpowiadać Twoim potrzebom,
pokazywać Ci reklamy dopasowane do Twoich potrzeb i zainteresowań.
Zgodnie z obowiązującym prawem Twoje dane możemy przekazywać podmiotom przetwarzającym je na nasze zlecenie, np. agencjom marketingowym, podwykonawcom naszych usług oraz podmiotom uprawnionym do uzyskania danych na podstawie obowiązującego prawa np. sądom lub organom ścigania – oczywiście tylko gdy wystąpią z żądaniem w oparciu o stosowną podstawę prawną.
Masz między innymi prawo do żądania dostępu do danych, sprostowania, usunięcia lub ograniczenia ich przetwarzania. Możesz także wycofać zgodę na przetwarzanie danych osobowych, zgłosić sprzeciw oraz skorzystać z innych praw.
Każde przetwarzanie Twoich danych musi być oparte na właściwej, zgodnej z obowiązującymi przepisami, podstawie prawnej. Podstawą prawną przetwarzania Twoich danych w celu świadczenia usług, w tym dopasowywania ich do Twoich zainteresowań, analizowania ich i udoskonalania oraz zapewniania ich bezpieczeństwa jest niezbędność do wykonania umów o ich świadczenie (tymi umowami są zazwyczaj regulaminy lub podobne dokumenty dostępne w usługach, z których korzystasz). Taką podstawą prawną dla pomiarów statystycznych i marketingu własnego administratorów jest tzw. uzasadniony interes administratora. Przetwarzanie Twoich danych w celach marketingowych podmiotów trzecich będzie odbywać się na podstawie Twojej dobrowolnej zgody.
Dlatego też proszę zaznacz przycisk "zgadzam się" jeżeli zgadzasz się na przetwarzanie Twoich danych osobowych zbieranych w ramach korzystania przez ze mnie z portalu *Laboratoria.net, udostępnianych zarówno w wersji "desktop", jak i "mobile", w tym także zbieranych w tzw. plikach cookies. Wyrażenie zgody jest dobrowolne i możesz ją w dowolnym momencie wycofać.
Więcej w naszej POLITYCE PRYWATNOŚCI
Recenzje